Пропионовая кислота — получение, свойства, применение

Первая среди жирных. Это не грубость в адрес полной дамы, а характеристика одной из кислот – пропионовой.

Соединение открыто в 1844-ом Йоханом Готлибом. Немец обнаружил кислоту в продуктах распада сахаров.

После, соединение выделили еще несколько ученых и, лишь Жан-Батист Дюма объединил результаты опытов, доказав, что химики открывали одно и тоже вещество.

Изучая его, исследователи поняли, что соединение относится к карбоновой группе. Кислота одноосновная. Цепь ее молекул открыта.

Все это характерно для кислот, содержащихся в маслах, восках, животных жирах. Поэтому они и называются жирными.

У пропионового соединения самая маленькая молекулярная масса в группе. Получается, кислота первая среди жирных, так и переводится ее имя.

Protos на греческом означает «первый», а pion – «жир». Жирную точку на этой информации ставить не будем, продолжим обсуждение.

Свойства пропионовой кислоты

Как и многие кислоты, пропионовая – едкая, бесцветная жидкость с резким запахом. Последний, ассоциируется с парами потоотделения.

Запах уменьшается, если смешать соединение с водой. Процесс протекает легко в любых пропорциях.

Не зря реагент входит в состав нефти. Есть пропионовая кислота и в продуктах питания. В основном, это мучные позиции и сыры.

Мутагенным соединение не является, поэтому, не опасно для организма. В пищеварительном тракте вещество окисляется, распадаясь на метаболиты, которые легко выводятся с потом и мочой.

В продуктах питания используют 3-процентные растворы пропионовой кислоты. Однако, концентраты вещества не столь безопасны.

Попадая на кожу, или слизистые, они вызывают химические ожоги. Поэтому, есть свод правил, регламентирующий работу с реагентом. Его формула: — CH3CH2COOH.

Говорилось о минимальной в ряду жирных кислот массе пропиона. Она равна 74-ем граммам на моль. Примечателен и температурный режим.

Взаимодействие пропионовой кислоты с воздухом при 440-ка градусах приводит к самовоспламенению жидкости.

Вспыхнуть же, но без поддержания процесса горения, она может и при 54-ех по шкале Цельсия. 141 градус – температура кипения вещества, а при 21-ом градусе кислота плавится.

В химическом плане героиня статьи – типичный представитель насыщенных жирных соединений карбонового ряда.

Возможны реакции пропионовой кислоты с амидами, галогенидами, эфирами. Из последних, для примера, возьмем метил.

При взаимодействии с ним образуется эфир пропионовой кислоты, называемый метилпропионатом.

Реакция протекает в кислой среде. взаимодействие выглядит так: — CH3CH2COOH + CH3OH -à CH3CH2COOCH3 + H2O.

Амидами именуют функциональные производные карбоновых кислот. В них гипдроксил ОН заменен аминогруппой NH2.

Итогом реакций становятся амиды пропионовой кислоты. Если же реакция проходила с галогенидом, получится галогенангидрид.

Говоря иначе, гидроксил карбоксильной группы заменяет галоген – один из элементов 17-ой группы таблицы Менделеева.

Особенно наглядны взаимодействия с галогенидоми фосфора и хлористым теонилом.

Формула пропионовой кислоты распадается и в щелочной среде. Образуется соль исходного соединения и спирт.

Реакция типична для всех карбоновых кислот, называется их омылением. А как именуют процесс синтеза пропионового реагента, и синтезируют ли его вообще, или добывают в природе?

Добыча пропионовой кислоты

Один природный источник соединения уже упоминался, — это нефть. Второй «завод» пропионовой кислоты – бактерии рода Propioni.

Героиня статьи является конечным продуктом их метаболизма, то есть, обмена веществ, жизнедеятельности.

Бактерии рода – завсегдатаи желудков жвачных животных. Последние, как известно, дают молоко, а из него делают сыры.

Так вот, специфический запах швейцарских сыров – дело «рук» бактерий Propioni и продукта их жизнедеятельности.

Однако, выращивать ради пропионовой кислоты коров, или переводить на нее нефть, невыгодно.

В промышленных условиях вещество получают карбонилируя этилен. Это введение в него гидроксильных групп. Цель достигается взаимодействием этилена с оксидом углерода.

Второй путь промышленного получения пропионовой кислоты – очистка пропионового альдегида.

Процесс каталитический, то есть, проходит в присутствии веществ, состояние и масса которых после реакции не меняются.

В случае добычи пропионовой кислоты, это марганец, либо кобальт. Используются ионы металлов.

Третий способ получения героини статьи — парафазное окисление углеводорода. Оно протекает при температуре около 1000 градусов Цельсия, сводясь к испарению фенольной сточной воды в печи при избытке воздуха.

Остается узнать, есть ли избыток в продукции с пропионовой кислотой, используется ли она где-то, кроме как в пищевой промышленности.

Применение пропионовой кислоты

В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается, как Е280.  Эта добавка – кальциевая, либо натриевая соль кислоты.

Она помогает консервировать продукты, блокируя рост плесени и прочих бактерий. Получается, у соединения есть антибактериальные свойства.

Реагент убивает некоторые грибки, поэтому, используется для борьбы с ними не только в еде, но и на коже человека.

В косметических целях слабые растворы кислоты применяют, так же, от угревой сыпи.

Производные пропионовой кислоты приметили и медики. В фармакологической отрасли на основе реагента делают, к примеру, «Ибупрофен».

Это средство анальгетической, противовоспалительной направленности. От ревматизма прописывают «Напроксен» — 2,6 метокси — 2 нафтилпропин.

В сельскохозяйственной отрасли пропионовая кислота – основа для гербицидов. Это соединения, блокирующие рост, уничтожающие сорняки.

Уничтожить с помощью реагента можно и неприятный запах. Хоть отдельно реагент пахнет неахти, его аромат в окружении прочих эфиров располагает к себе.

• Поэтому, пропионовая кислота входит в «букеты» духов, дезодорантов, распылителей для дома.
• Найти пропионовую кислоту получается и в некоторых пластмасс, а так же, большинстве поверхностных растворителей.
• Кислоты – химически активные соединения, разрушают многие металлы и прочие материалы.
• Получается, если поверхность изделия ребриста, неидеальна, ее можно отполировать составом с пропионом.
• Цена пропионовой кислоты

Купить пропионовую кислоту, в основном, предлагают немецкие производители. За килограмм реагента просят около 200-от рублей.

Это ценник почти чистой, 99,5% кислоты. Ее безводную форму поставляют в пластиковых, или металлических бочках объемом 25 и 35 килограммов.

Бывает продукция с пометкой «ЧДА». Это аббревиатура. Расшифровка: — «чистая, для анализов». То есть, предлагается соединение без примесей.

За чистоту, как говориться, наценка. За кило выкладывают уже не 200, а 250-300 рублей.

На территории России кислоту ЧДА предлагают, в основном, московские и уральские предприятия.

Обозначение «ЧДА» может быть заменено на «ХЧ». Расшифровка: — «химически чистая». То есть, суть одна, сокращения разные.

Реагент с примесями называют техническим. Такой подходит для крупных производств пластмасс, гербицидов, идет на корма животным.

В законе прописано, не только какую кислоту нужно использовать, но и сколько ее должно содержаться в конечном продукте.

1. Так что, теоретически, можно провести анализ того же хлеба и, в случае завышения нормы, подать на производителя в суд.
2. Внешне определить переизбыток пропионовой кислоты в сыре, или сдобе, невозможно.

Источник: http://tvoi-uvelirr.ru/propionovaya-kislota-svojstva-primenenie-i-cena-propionovoj-kisloty/

Пропионовая кислота (Е280)

Метилуксусная, пропановая или пропионовая кислота известна как пищевая добавка Е280. Её основное свойство – консервирующее, так как она способна угнетать развитие плесневых микроорганизмов и бактерий. Это вещество встречается в природе, а для целей промышленности синтезируется искусственным путём в лабораториях.

Применение пропионовой кислоты является одним из самых противоречивых фактов в пищевой промышленности: с одной стороны, есть информация о возможной связи между её употреблением с пищевыми продуктами и появлением раковых опухолей, с другой, производители и Всемирная организация здравоохранения указывают на то, что при условии соблюдения норм безопасности, Е280 не может причинить вреда человеческому здоровью. В любом случае, на сегодняшний день большинство государств так и не отказалось от использования метилуксусной кислоты в пище.

Свойства добавки Е280, процесс её получения

Пропановая кислота относится к классу насыщенных или летучих жирных кислот. По своей химической структуре она является предельной одноосновной карбоновой кислотой.

В нормальных условиях при комнатной температуре Е280 представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с резким неприятным запахом и характерным кислым вкусом. Температура плавления добавки – 21 градус Цельсия ниже нуля, а при плюсовой температуре в 440 градусов Цельсия кислота самовоспламеняется.

Вещество хорошо растворяется в воде и органических растворителях. В результате различных химических реакций может образовывать амиды, эфиры, галогенангидриды.

Добавка Е280 известна именно своими консервирующими свойствами, поэтому её применяют в промышленных целях для продления срока годности продуктов и угнетения роста и развития патогенных микроорганизмов.

Впервые вещество было получено как продукт разложения сахара в 1844 году. В то время никто не удосужился заняться его изучением и разработками, поэтому “явление” пропионовой кислоты мировому сообществу произошло спустя три года, в 1847 году. Французский химик Жан-Батист Дюма синтезировал вещество, начал изучение его свойств и дал ему название.

В своём естественном виде вещество образуется в процессе жизнедеятельности бактерий Propionibacterium, которые встречаются в человеческом желудке и желудке травоядных жвачных животных. Эти бактерии принимают активное участие в пищеварительном процессе.

Также пропионовая кислота может синтезироваться в результате брожения углеводов и является одним из компонентов нефти.

В некоторых сортах сыров, например, в Эмментале, наличие метилуксусной кислоты объясняется процессом естественного брожения бактерий.

На сегодняшний день, в целях промышленного использования пищевая добавка Е280 производится посредством реакции карбонилирования этилена с участием воды и никелевых катализаторов. Полученный пропионовый альдегид подвергают окислению и получают пропионовую кислоту.

Существует ещё один способ выработки – в процессе синтезирования уксусной кислоты пропионовая кислота выделяется как побочный продукт. Однако этот метод получения не очень популярен в последнее время.

Особенности упаковки и хранения пропионовой кислоты

Одним из крупных производителей и поставщиков добавки является компания BASF, которая предлагает на мировом рынке продукт под названием “Лупрозил”. В нём содержится 99,5% метилуксусной кислоты. Выпускается вещество в канистрах объёмом 10 литров, бочках или контейнерах крупного объёма. Эти варианты тары являются самыми популярными в международном рыночном обороте пищевой добавки Е280.

Что касается вопроса хранения кислоты, так как она считается горючим веществом, главное требование – вещество не должно находиться рядом с открытыми источниками огня.

Пищевая и другие отрасли производства: как применяется добавка Е280

Основное направление производства, потребляющее значительное количество консерванта – производство хлеба, выпечки, теста, обработка зерна. В человеческой пище может применяться только в виде натриевых или кальциевых солей, в концентрации не более 0,3%. Впрочем, её выраженный кислый вкус всё равно не позволяет увеличить концентрацию кислоты без потери первоначального вкуса.

Пищевая добавка Е280 может входить в состав кормов для животных, сельскохозяйственных удобрений, растворителей, гербицидов и различных видов пластмасс, его применяют для обработки непросушенных сена и зерна.

В фармацевтической отрасли вещество используется как консервант для продления срока годности некоторых препаратов.

Как вещество с выраженными антибактериальными свойствами и фунгицидным действием, метилуксусная кислота может быть компонентом таких продуктов:

Влияние на здоровье человека: вред или польза

Научно доказано, что в тех количествах, которые присутствуют в пищевых продуктах, пропионовая кислота не может значительно навредить человеку, если не кушать пищу с ней в составе постоянно. Вещество легко окисляется в организме и выводится из него, не накапливаясь в клетках и тканях.

Опасность кислоты заключается в том, что в больших дозах оно причиняет ожоги слизистой пищевода. При попадании на кожные покровы даже незначительного количества кислоты также возникает химический ожог.

В результате процесса изучения добавка Е280 не выявила мутагенных или токсических свойств, а также влияния на репродуктивную систему подопытных.

Несмотря на то, что метилуксусная кислота в международных классификациях помечается как вещество с очень низким уровнем опасности для здоровья человека, некоторые страны, например, Украина, запретили её применение в процессах изготовления пищевых продуктов. В Канаде, США, странах Европейского союза такой запрет отсутствует, поэтому на территории этих государств можно приобрести хлебобулочную продукцию или сыры, в составе которых будет присутствовать код Е280.

Источник: http://FoodandHealth.ru/dobavki/propionovaya-kislota-e280/

Свойства и применение Е280 (пропионовая кислота)

Консервант Е280 в России и ряде других государств разрешен для применения в качестве пищевой добавки. Однако не все страны допускают ее использования при производстве продуктов питания.

Пищевая добавка E280 принадлежит к группе консервантов, то есть к веществам, целью применения которых является продление срока годности продуктов питания.

С химической точки зрения, это предельная карбоновая кислота. Другие названия консерванта Е280 — пропионовая, пропанкарбоновая, метил-уксусная кислота или propionicacid.

Содержание

• 1 Свойства
• 2 Упаковка и производители
• 3 Применение
• 4 Польза и вред

Свойства

Метил-уксусная кислота является характерным представителем карбокислот, что отражается на ее свойствах.

Показатель	Стандартные значения
Цвет	прозрачный
Состав	пропионовая кислота
Внешний вид	прозрачная густая жидкость
Запах	резкий и неприятный
Растворимость	хорошо смешивается с водой и растворителями органической природы
Вязкость, в мПа×с	при 0° – 1,499; при 25° – 1,030; при 50° – 0,749; при 75° – 0,569; при 100° – 0,499.
Плотность, в г/см3	0,993
Другие свойства	легко окисляется в организме человека до конечных продуктов (воды и диоксида углерода), вступая в цикл Кребса; считается горючим веществом, поэтому должна храниться на складе вдали от огня

Упаковка и производители

Особой популярностью пользуется «Лупрозил», который на 99,5% состоит из метил-уксусной кислоты. Его выпускает крупная немецкая компания BASF в трех вариантах упаковки: канистры по 10 л, бочки по 210 л или контейнеры по 1000 л.

«Пропионикс Плюс» содержит не только саму пропионовую кислоту, но и ее аммонийную соль. Концентрация последней составляет 5,4%. Это продукция фирмы TamicoFinland, предлагающей также три вида фасовки: канистры, бочки и контейнеры по 30, 200 и 1000 л соответственно. Оба продукта нашли широкое применение в аграрном секторе.

Применение

Консервант Е280 способен подавлять рост ряда плесневых и дрожжевых грибков и некоторых видов бактерий.

Его применение разрешено в России, странах ЕС, Канаде и США, однако в Украине он относится к запрещенным добавкам.

Сама кислота имеет специфический кислый привкус и даже в небольших концентрациях (свыше 0,3%) может повлиять на вкусовые качества готового изделия.

По этой причине непосредственно пропионовая кислота применяется только для заготовления кормов для животных, а также для сохранности влажного зерна.

Консервант добавляется в неразбавленном виде в сено и зерно, не прошедшее сушку.

В пищевой промышленности используется сама кислота в очень малых концентрация, а в основном — производные этого вещества — пропионаты (E281, Е282, 283):

• для приготовления хлебобулочных изделий (пшеничного и ржаного хлеба, пасхальных куличей и других сдобных изделий длительного хранения);
• для поверхностной обработки сыров;
• для сохранности молочной сыворотки.

Защита изделий из муки является наиболее распространенной сферой применения группы пропионатов в пищевой промышленности.

Польза и вред

Опасность пропионовая кислота несет только в концентрированном виде:

• оставляет химические ожоги при попадании на кожу;
• вызывает изъязвление слизистых при контакте с ними.

Бытующее мнение о канцерогенном воздействии консерванта E280 не нашло подтверждение в официальных исследованиях.

Таким образом, пропанкарбоновая кислота является достаточно безопасным и надежным веществом для сохранения кормов для животных, а совместно с пропионатами повышает срок годности и человеческих продуктов питания.

Источник: http://vkusologia.ru/dobavki/konservanty/e280.html

Пропионовая кислота: свойства, получение, области применения

Пропионовая кислота – это хим. вещество, представитель одноосновных предельных карбоновых кислот. Это кислота, имеющая огромное значение для физиологических процессов.

Свое традиционное название получила ввиду того, что является наименьшей кислотой со свойствами жирных. Ее соли и эфиры – пропионаты.

Первые отлично растворимы в H2O и не поддаются растворению в растворителях органической этимологии, вторые в H2O растворяются плохо, а при сочетании с орган. растворителями смешиваются.

Данную к-ту продуцируют бактерии, которые населяют кишечник человека. Производимая для промышленных нужд, находит применение в таких направлениях, как пищепром, фармацевтическая отрасль, химия, изготовление пластмасс и др.

Также можно встретить следующие названия и обозначения этого вещества: кислота пропановая/метилуксусная, C3, E280 (консервант).

• Свойства
• Получение
• Применение
• Безопасность

Свойства

Выглядит данное соединение как жидкий едкий материал, лишенный окраса, но с резко ощутимым специфическим запахом. Являясь классическим представителем насыщенных карбоновых кислот, характеризуется всеми соответствующими свойствами. В водных средах в любых соотношениях растворяется без ограничений.

Также растворению поддается в органических растворителях. Принимает участие в различных хим. реакциях, в частности в тех, цель проведения которых – получение эфиров, амидов, галогенангидридов и прочих веществ.

Молярная масса – 74,08 г/моль, плотность – 0,99 г/см³. Термосвойства: t плавл. – -21 °C, t кип. – 141 °C, t всп. – 54 °C, t самовоспл. – 440 °C. Формула: C3H6O2.

Получение

О пропановой к-те известно еще с 1844 г., когда она была первый раз получена (а точнее, обнаружена в продуктах распада сахара) и описана Й. Готлибом.

В последующие года эту субстанцию разными методами синтезировали и иные ученые, не сопоставляя свои открытия друг с другом. Так продолжалось до 1847 г. В это время Ж.-Б.

Дюма обобщил все предыдущие наработки и дал соединению общепринятое сегодня название.

• В естественной среде указанная кислота присутствует в нефти и формируется в ходе углеводного брожения. Промышленных же способов синтеза есть несколько:
• – карбонилирование этена при наличии «скелетного никеля» и воды + окисление сформированного в результате этого пропиональдегида;
• – каталитическое окисление пропаналя при участии Co/Mn.

Также этот материал выступает в качестве побочного продукта при парофазном окислении углеводородов C4-C10. Как вариант – побочный продукт при создании этановой кислоты. Хотя большей популярностью этот метод пользовался ранее, сегодня же новые способы синтеза C2H4O2 вытеснили на второй план получение метилуксусной к-ты таким образом.

Еще данное соединение может быть получено биоспособом, в ходе метаболического разложения жирных к-лот, в которых находится нечетное количество углеродных атомов.

Кроме того, оно появляется при разложении ряда аминокарбоновых кислот. Есть также бактерии, у которых продуцирование C3 – часть жизнедеятельности. Они присутствуют в желудках жвачных, силосе.

Не в последнюю очередь из-за них швейцарскому сыру характерен известный ярко выраженный аромат.

Применение

1. Как упоминалось выше, это соединение находит применение в разных отраслях. В частности, из него (и из его производных) создают:
2. – хим.

   вещества для уничтожения растительности (пропиловый спирт, дихлорпроп);

3. – противовоспалительные медикаменты и лекарства, интенсифицирующие анаболические процессы в организме;
4. – душистые продукты (пропионаты, бензилаты, фенилаты и др.

   );

5. – пластические массы (в частности поливинилпропионат);
6. – растворяющие материалы (пропилпропионат, бутилпропионат, пентилпропионат…);
7. – виниловые пластификаторы;
8. – ПАВ (этеры этиленгликоля).

Так как метилуксусная к-та является консервантом, ее большие объемы расходуются на предотвращение развития плесневых грибов и роста ряда бактерий (бактерицидное + фунгицидное воздействия). Данное вещество вводят как в пищевые продукты для людей, так и в корма для с/х животных. Но две эти сферы предвидят применение разных вариаций. К примеру, если говорить о сельском хозяйстве, то здесь задействуют или саму кислоту, или ее аммониевую соль. Если же о пищепроме, то натриевую либо кальциевую соль.

В каких продуктах питания можно встретить добавку E280? Главным образом, в хлебе, выпечке, сырах и сырных продуктах. Кроме того, ее часто добавляют в молочную сыворотку, чтобы сохранить ее начальное состояние во время перевозки.

Ввиду сильно ощутимого запаха и выраженных вкусовых характеристик, эта добавка не может быть внесена в пищу в чрезмерных количествах. Оптимальная концентрация – до 0,3 %, не более.

Безопасность

Как и любое другое хим. вещество, метилуксусная к-та требует бережного к себе отношения. Ничего слишком сложного, но осторожность не помешает в любом случае.

Имея дело с данной субстанцией (особенно высококонцентрированной), в первую очередь нужно знать, что она способна при попадании на кожу и слизистые вызывать очень сильные хим. ожоги. Проникновение внутрь чревато язвой желудка.

Были проведены специальные лабораторные испытания, которые подтвердили возможность возникновения язвы при длительном употреблении малых доз этого соединения. Все из-за его разъедающего воздействия. При этом, что касается других негативных эффектов, как например, токсичности, мутагенности или канцерогенности, ничего подобного установлено не было.

Если подытожить, то пропановая кислота вполне безопасна для человека в составе пищи. Введение больших количеств в еду невозможно, а в малых и при условии непостоянного поступления она не наносит никакого вреда. Все же, если увеличить концентрацию, а также в случае контакта с телом риски есть. И это нельзя оставлять без внимания.

Теперь вы знаете все самое важное о пропионовой к-те: что собой представляет, какими свойствами обладает, как синтезируется, где применяется и, собственно, какой вред способна нанести человеку. И если вам предстоит с ней работать, вы сможете предотвратить любые негативы с ее стороны.

Источник: http://www.systopt.com.ua/ru/propyonovaya-kyslota-svojstva-poluchenye-oblasty-prymenenyya/

Пропионовая кислота — это… Что такое Пропионовая кислота?

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Химическая формула С2Н5-СООН.

Физические и химические свойства

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара.

В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество.

В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов.

В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10.

Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот.

Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма.

Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Литература

• Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. — с.107—108. — ISBN 5-85270-092-4

Источник: http://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/94211

Пропионовая кислота — Propionic acid

Пропионовая кислота (от греческих слов Протоса , что означает «первый», и пион , что означает «жир»; также известный как пропионовая кислота ) является естественной карбоновой кислотой с химической формулой CH 3 CH 2 CO 2 H. Это представляет собой жидкость с едкий и неприятный запах , несколько напоминающий запах тела . Анион , СН 3 СН 2 СО 2 — , а также соли и сложные эфиры пропионовой кислоты, известны как пропионаты или propanoates .

история

Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 годом Johann Gottlieb , который нашел его среди продуктов распада сахара . В течение следующих нескольких лет, другие химики получают пропионовую кислоту в различных других способах, ни один из них понимают , что они производили то же вещество.

В 1847 году французский химик Жан Батист Дюма установил все кислоты , чтобы быть таким же соединение, которое он назвал пропионовую кислоту, от греческих слов πρῶτος (Протос), что означает первый , и πίων (ПИОН), означая жир , потому что это наималейший Н (СНО 2 ) п СООН кислота , которая проявляет свойства других жирных кислот , такие как производство маслянистого слоя , когда соленый из воды и имеющий мыльный калий соли .

свойства

Пропионовая кислота имеет физические свойства , промежуточные между теми из небольших карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот, а также больших жирных кислот . Это смешивается с водой, но может быть удалено из воды путем добавления соли. Как и в случае уксусной и муравьиной кислот, она состоит из водородными связями пар молекул , поскольку обе жидкости и пара.

Пропионовая кислота отображает общие свойства карбоновых кислот: он может образовывать амид , сложный эфир , ангидрид , и хлорид производные. Он может пройти альфа- галогенирование с бромом в присутствии PBr 3 в качестве катализатора ( реакции HVZ ) с образованием CH 3 CHBrCOOH.

производство

В промышленности, пропионовая кислота в основном получают по hydrocarboxylation из этилена с использованием карбонила никеля в качестве катализатора:

Н 2 С = СН 2 + Н 2 О + СО → СН 3 СН 2 СО 2 Н

Он также получают путем аэробного окисления в пропионовый . В присутствии кобальта или марганца ионов , эта реакция протекает быстро при температурах до умеренных , как 40-50 ° C:

СН 3 СН 2 СНО + 1 / 2 O 2 → СН 3 СН 2 СООН.

Большие количества пропионовой кислоты были когда — то в качестве побочного продукта производства уксусной кислоты. В текущее время, крупнейший в мире производитель пропионовой кислоты BASF , приблизительно с 150 кт / производственной мощностью.

Пропионовая кислота производится в качестве биологически кофермента эфира, пропионили-КоА , от метаболического распада жирных кислот , содержащих нечетные числа из углеродных атомов, а также от распада некоторых аминокислот .

Бактерии из рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту в качестве конечного продукта их анаэробного метаболизма.

Этот класс бактерий обычно встречаются в желудках жвачных животных и потовых желез человека , и их деятельность частично отвечает за запах как швейцарский сыр и пота .

Биотехнологические производства пропионовой кислоты в основном изучены с использованием Propionibacterium штаммов.

Один из подходов к повышению производительности и урожайности во время ферментации за счет использования методов клеточной иммобилизации, что также способствует легкое восстановление, повторное использование биомассы клеток и повышает устойчивость к стрессу микроорганизмов.

В 2018 году технология 3D печати была использована впервые , чтобы создать матрицу для клеток иммобилизации в брожении. Производство пропионовой кислоты с помощью Propionibacterium acidipropionici , иммобилизованного на 3D-печатных нейлоновых шариков был выбран в качестве модели исследования.

Было показано , что эти 3D-печатные шарики были способны содействовать прикреплению клеток с высокой плотностью и производство пропионовой кислоты, которые могут быть адаптированы к другим биопроцессам ферментации. Другие матрицы клеток иммобилизации были протестированы, такими как переработанное стекло Poraver и волокнистый слой биореактор.

Он также синтезируются в толстом кишечнике людей бактериальной ферментации из пищевых волокон .

Промышленное использование

Пропионовая кислота ингибирует рост плесени и некоторых бактерий на уровнях от 0,1 до 1% по массе. В результате, большинство пропионовая кислота , полученная потребляются в качестве консерванта как для корма для животных и продуктов питания для потребления человека.

Для получения корма для животных, он используется либо непосредственно , либо в качестве аммониевой соли. Антибиотик моненсин добавляются корм скоту в пользу пропионибактерий более производители уксусной кислоты в рубце; это производит меньше углекислого газа и конверсия корма лучше.

Это приложение составляет около половины мирового производства пропионовой кислоты. Еще одним важным является применение в качестве консерванта в хлебобулочных изделиях, которые используют натриевые и кальциевые соли.

Пропионовая кислота также полезно в качестве промежуточного продукта в производстве других химических веществ, в частности полимеров. Целлюлоза ацетат-пропионат является полезным термопластичный. Винил пропионат также используется.

В более специализированных приложениях, он также используется для изготовления пестицидов и фармацевтических препаратов .

В сложных эфирах пропионовой кислоты имеют плоды как запахи и иногда используются в качестве растворителей или искусственных ароматизаторов.

В биогазовых установках, пропионовая кислота представляет собой общий промежуточный продукт, который образуется путем ферментации с пропионовокислыми бактерий. Его разложение в анаэробных условиях (например, биогазовые установки) требует активности сложных микробных сообществ.

Биологические применения

Метаболизм пропионовой кислоты начинается с его превращением в пропионил кофермента А (КоА пропионил-), обычный первый шаг в метаболизме карбоновых кислот . Так как пропионовая кислота имеет три атома углерода, пропионили-КоА не может непосредственно ввести либо бета — окисления или циклы лимонной кислоты .

В большинстве позвоночных , пропионили-КоА карбоксилированные к D — метилмалонили-КоА , который изомеризуется в L -methylmalonyl-КоА.

Витамин В 12 -зависимой фермент катализирует перестановку L -methylmalonyl-КоА в сукцинил-КоА , который является промежуточным соединением цикла лимонной кислоты и могут быть легко включены там.

Пропаною метаболизируются окислительным от глии , что предполагает астроциты уязвимости в пропионовой ацидемии , когда внутримитохондриальной пропионил-КоА может накапливаться. Пропионовой ацидемия может изменить как нейрональной и глиальной экспрессию генов, воздействуя ацетилирование гистонов.

Когда пропионовая кислота вливают непосредственно в мозг грызунов, она производит обратимое поведение (например, гиперактивность , дистония , социальная недостаточность, персеверация ) и изменения головного мозга (например, врожденное нейровоспаление, глутатион истощение) , которые могут быть использованы в качестве средства для моделирования аутизма в крысы.

Кроме того, будучи молекулой три-углерода, подают в печени глюконеогенеза (то есть, создание глюкозы молекул из более простых молекул в печени).

возникновение человеческого

Человеческая кожа является хозяином нескольких видов бактерий , известных как пропионибактерий , которые названы после того, как их способности производить пропионовую кислоту. Наиболее заметные из них является Propionibacterium угрей , которая живет в основном в сальных железах кожи и является одной из основных причин акне .

Смотрите также

• Список насыщенных жирных кислот

Рекомендации

внешняя ссылка

Источник: http://ru.qwertyu.wiki/wiki/Propionic_acid

Получение пропионовой кислоты

• 1 Физические и химические свойства
• 2 История
• 3 Получение
• 4 Производные
• 5 Применение
• 6 Безопасность
• 7 Литература

      
      
      
   

       Пропио́новая 
кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Химическая формула С2Н5-СООН 

•        Физические и химические свойства
•        Температура самовоспламенения 440 °C.
•        Смешивается с водой и органическими растворителями.

       По 
химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д. 

       История

       Пропионовая кислота впервые была описана 
в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара.

В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество.

В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой. 

       Получение

       В природе пропионовая кислота 
найдена в нефти, образуется при брожении углеводов.

В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10.

Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

       Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число 
атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот.

Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма.

Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат. 

       Метод получения (лабораторный синтез) 

       Получают бромистый этилмагний из 12 г магния, 56 г бромистого этила в 150 мл абсолютного эфира.

Затем капельную воронку заменяют стеклянной трубкой, нижний конец которой погружают в раствор магний-органического соединения, а верхний соединяют с источником углекислоты и при хорошем охлаждении (лед с солью) пропускают предварительно высушенную углекислоту (из аппарата Киппа или используют сухой лед).

После окончания реакции (отмечают по исчезновению разогревания при добавлении углекислоты, обычно реакция продолжается 1-1,5 ч.) прекращают охлаждение, перемешивают реакционную массу 10—15 мин, снова охлаждают льдом и при охлаждении разлагают разбавленной соляной или серной кислотой.

Верхний эфирный слой экстрагируют 4—5 раз эфиром (по 20 мл), эфирный слой и экстракты соединяют и высушивают сульфатом натрия или магния. Эфир отгоняют на водяной бане, а остаток фракционируют. Собирают фракцию с т. кип. 138—141 С. 

       Выход 12—14 г.  

       Производные

       Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

       Применение

       Пропионовая кислота и ее производные применяют 
в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

       Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли. 

       Безопасность

       Основная 
опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой.

В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.  

       Литература 

       Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. — с.107—108. — ISBN 5-85270-092-4

Источник: http://www.freepapers.ru/33/poluchenie-propionovoj-kisloty/132935.846792.list1.html

Пропионовая кислота

Случайный факт:

До 40% всех онкологических заболеваний напрямую связаны с курением (рак легких, пищевода, горла) — Обновить

• Разрешающие применение — 3
• Упоминаний о добавке— 6

• Россия — разрешена
• Украина — нет данных
• Беларусь — разрешена
• Евросоюз — разрешена
• США — разрешена
• Канада — разрешена

Пропионовая кислота (пищевая добавка E-280) — едкая жидкость не имеющая цвета и обладающая резким запахом. Пропионовая кислота (пищевая добавка Е-280) — едкая жидкость не имеющая цвета и обладающая резким запахом. Химическая формула пропионовой кислоты: CH3CH2COOH.

Происхождение и получение пропионовой кислоты

В природе она образуется при брожении углеводов, а также содержится в нефти. В промышленности пропионовую кислоту получают биологическим и химическим способами.

Пропионовую кислоту производят бактерии Propionibacterium, в качестве конечного продукта своего метаболизма. Такие бактерии встречаются, например, в желудке жвачных животных.

Кроме того бактерии, вырабатывающие пропионовую кислоту могут встречаться на коже и в организме человека.

Исторические сведения и получение пропионовой кислоты

Впервые пропионовая кислота была описана в 1844 году Йоханом Готлибом, как один из побочных продуктов разложения сахара. Позже различные ученые добывали ее разными способами, не имея представления, что это одно и то же вещество. Этот факт был установлен только в 1847 французским химиком Жаном-Батистом Дюма, он и назвал кислоту пропионовой.

Пропионовая кислота (добавка E-280) несет опасность только в концентрированном виде — наносит ожоги, а при попадании внутрь провоцирует образование ран и язв в пищеводе и желудке.

Если избегать концентрированного состояния, то это вещество можно считать безопасным. Добавка E-280 не токсична и не оказывает никакого негативного влияния на репродуктивные органы.

В организме человека быстро окисляется и выводится из него.

Есть исследования, которые указывающие на то что пропионаты могут вызывать диабет второго типа

Применение в пищевой промышленности Е-280

• В пищевой промышленности добавка Е-280 используется как консервант при производстве хлебобулочных и других изделий, который препятствует росту плесени;
• в фармацевтической промышленности (изготовление лекарственных средств);
• в химической промышленности, при производстве гербицидов, растворителей;
• в производстве пластмасс.

Источник: http://prodobavki.com/dobavki/E280.html?page=all